Этот обычай был распространен еще в Древней Руси, когда покойникам клали письменные тексты в руки. С течением времени эти тексты стали считаться своеобразными "пропусками" в Царствие Небесное. Иногда их также называли "подорожными".
Авторы издания "Новгородские грамоты на бересте" - Андрей Зализняк, Валентин Янин и Алексей Гиппиус, ссылаясь на мнение ученого Бориса Успенского, утверждают, что письмо, которое кладется в руку покойнику во время православного погребального обряда, является русским явлением. Обыкновение вкладывать грамоту в руки умершего сложилось в России во времена православного монаха Феодосия Печерского, жившего в XI веке и принимавшего участие в основании Киево-Печерского монастыря. Феодосий был другом Симона (Шимона) Варяга, знатного воина, который щедро жертвовал на монастырь.
Однажды, по словам Митрополита Макария, автора издания "История русской церкви", Симон обратился к Феодосию с просьбой. Феодосий удивился и сказал: "Ты знаешь, что у нас немного, часто нам не хватает даже хлеба на обычную пищу, а у меня нет ничего другого".
Симон ответил: "Дай мне слово, что твоя душа будет благословлять меня как в жизни, так и после смерти". После того, как Феодосий сказал, что молится за всех, Симон попросил подтвердить обещание письменно. Тогда Феодосий написал записку, начинающуюся словами: "Во имя Отца и Сына и Святого Духа". Это была разрешительная молитва.
Разрешительная молитва – это молитва об отпущении грехов, которая читается в конце отпевания усопшего. Она напечатана на отдельном листе, который после прочтения сворачивается и вкладывается в правую руку покойника. Недаром разрешительная молитва, как отмечал в своем «Толковом словаре живого великорусского языка» Владимир Даль, назвалась еще «подорожная». Даль писал, что «подорожной» обозначали не только лист на получение лошадей, но и разрешительную молитву по усопшему, иногда помещавшуюся в гроб.
Традиция погребения умершего с разрешительной молитвой также пошла от Симона Варяга. Так завещал похоронить себя сам воин. Правда, ученые считают, что изначальный текст молитвы претерпел многочисленные изменения и приобрел нынешний вид только после реформ патриарха Никона во второй половине XVII века. Единственным свидетельством древнейшего периода истории разрешительной молитвы является повествование самого Киево-Печерского патерика, где текст содержит ходатайство к Богу за себя и за своих духовных детей, Симона и Георгия. Как следует из текста молитвы, Феодосий использовал в качестве основы для нее евангельский стих (Лк. 23:42).
Постепенно «подорожные» распространились на Руси. Впрочем, как пишет в своей работе «Святой Николай Мирликийский в произведениях XII-XIX столетий из собрания Русского музея» И.Д. Соловьева, в тексте разрешительной молитвы раньше нередко обращались к Николе. Об этом свидетельствовали посещавшие Россию в XVI – XVII веках иностранцы, отмечавшие, что «русские вкладывали в руки умершего письмо к святому Николаю, в котором описывалась жизнь и поступки покойного». Древнерусский обычай был обусловлен верой в дар Николы воскрешать мертвых, подчеркивавшийся песнопениями Октоиха: «иже от Христа приемше славнии благодать воскрешати мертвыя, оживлять оумерщвленную окаянную душу» (песнь 6, глас 4).
Русские, по словам заграничных путешественников и этнографов, считали Николу «небесным привратником». Неудивительно, что и разрешительную молитву, вложенную в руку усопшего, еще называли «пропуском». Некоторые и до сих пор воспринимают разрешительную молитву как некий «пропуск», дающий право на беспрепятственный проход в Царствие Небесное. Однако авторы издания «Молитвы и каноны, чтомые по усопшим» (Редактор-составитель Е.О. Фомина) утверждают, что это заблуждение. В действительности же молитва вкладывается в руку покойного в знак наглядного удостоверения ближних в прощении грехов умершего и его примирения с Церковью.