Еще ребенком Бобби Киз открыл для себя джазового саксофониста Кинга Кертиса, игравшего в нетипичной для правящего тогда бал джаза импульсивной манере. Тинейджером, Бобби Киз уже играл с с легендарным рок-н-ролльщиком Бадди Холли, получив у него практические основы рок-н-ролльного мастерства. К середине 1960-х, к моменту первой встречи с The Rolling Stones — группой, благодаря которой о нем узнал весь мир, резюме юного Бобби Киза уже выглядело убедительно. Первая встреча — беглое знакомство, но кажется, что музыкант сходу понял: его место в этой группе.
В конце 1960-х — начале 1970-х музыкальный мир взорвали альбомы The Rolling Stones — Let It Bleed, Sticky Fingers и Exile On Main Street. Резкие, злые, энергичные, как и все музыкальные творения на стыке эпох, эти альбомы во многом формировали звучание групп следующих времен. Взрывные саксофонные партии на них исполнил Бобби Киз.
Ключевыми инструментальными партиями, созданными Бобби Кизом в The Rolling Stones, украшены песни Brown Sugar, Sweet Virginia, Can't You Hear Me Knocking и Live With Me.
Фирменным же соло Киза считается его партия в Brown Sugar. Необычность звучания здесь в том, что саксофону отводится лидирующее место наряду и даже, пожалуй, вместо приоритетной соло-гитары. Эту легендарную партию Бобби отыграл с первого дубля, просто закрыв глаза и представив, как бы ее сыграл гитарист группы — Кит Ричардс.
Под псевдонимом Мистер Браун Шугар (он имел право на это прозвище) Киз успешно работал по клубам, но главное — время от времени появлялся на пластинках Джона Леннона и его группы Plastic Ono Band (его саксофон звучит в песне Power to the People), Джорджа Харрисона (All Things Must Pass), Джо Кокера, Эрика Клэптона, Lynyrd Skynyrd, The Who и многих других. Авторитет, заработанный в The Rolling Stones, огромный талант и мастерство, да и веселый и дружелюбный нрав служили пропуском в лучшие рок-проекты. Друзья из The Rolling Stones потихоньку оттаяли, и время от времени Бобби выходил на сцену в составе группы. Записи этих концертов моментально становились предметом поисков коллекционеров редких записей.
Киз выходил с The Rolling Stones и во время их последнего на сегодняшний день гастрольного тура «14 On Fire». Правда, в австралийской части турне попросил небольшой отдых...