После прихода к власти коммунистов в Латвии, отец Глеба был арестован, как владелец магазина канцелярских товаров и был сослан в Воркуту. Только после падения советского режима, стало известно, что он погиб от голода в Воркуте.
Около 1942 года переехал с матерью в Германию, а затем в США.
В Америке, после многих страданий и желания найти свое место в жизни, чудом Преподобного Сергия, который спас его от смерти, обрёл осознанную веру в Бога.
В 1962 году окончил Свято-Троицкую духовную семинарию в Джорданвилле. Служил чтецом в православных церквях в США.
В 1963 году вместе со своим другом Юджином Роузом по благословению архиепископа Иоанна (Максимовича) основал в США Свято-Германовское православное братство, активно занимавшееся миссионерской деятельностью.
В 1962 году написал икону преподобного Германа Аляскинского, тогда ещё официально не причисленного к лику святых.
В марте 1964 года вместе с Юджином открыл недалеко от собора в Сан-Франциско лавку «Православные книги и иконы», которая стала центром православного просвещения. С 1965 года вместе с Юджином занимался изданием журнала Свято-Германовского православного братства «The Orthodox Word» («Православное Слово»).
После кончины в 1966 году архиепископа Иоанна (Максимовича) по поручению Братства совместно с Юджином собирал сведения о чудесах, совершавшихся по молитвенному ходатайству святителя Иоанна. Впоследствии эти записи составили книгу «Летопись почитания Блаженного Иоанна».
Летом 1967 году Глеб и Юджин смогли купить участок земли в нескольких милях от небольшого городка Платина в Северной Калифорнии, где в 1969 году был основан скит Свято-Германовского братства (позднее скит был преобразован в монастырь).
14 (27) октября 1970 года принял монашеский постриг с именем Герман в честь канонизированного в том же году Германа Аляскинского.
В 1976 году возведён в сан иеромонаха.
В 1982 году упомянут как игумен, настоятель Свято-Германовской пустыни в городе Платина (шт. Калифорния, США). При обители действовало церковное издательство. Братия пустыни обслуживала также две другие общины: церкви во имя иконы Пресвятой Богородицы «Споручница грешных» в городе Реддинг (шт. Калифорния, США) и часовню во имя Курской-Коренной иконы Знамения Пресвятой Богородицы в городе Вудборн (шт. Орегон, США).
В 1980-х годы участвовал в основании Ново-Валаамского монастыря на острове Еловом на Аляске. В общей сложности принимало участие в создании семи монастырей по всей Америке.
С уходом в иной мир иеромонаха Серафима (Роуза) в обители начались брожения и неприятности. Это привело к тому, что решением Духовного СудаЗападно-Американской епархии от 16 июня 1988 года игумен Герман (Подмошенский) был лишён сана за нарушение целого ряда канонических правил.
Не желая признавать лишения сана, вместе с насельниками Платины вышел из состава Русской зарубежной церкви и был принят Панкратием (Вриониосом) в юрисдикцию неканонической «Греческой Православной Миссионерской Архиепископии Америки».
В 1990 году возобновил издание журнала «Русский паломник», который печатался в дореформенной орфографии, став его главным редактором.
В 2000 году в связи с возникшим скандалом сложил с себя обязанности игумена монастыря.
Осознав ненормальность пребывания в расколе, братия Свято-Германовской пустыни начала поиск пути к урегулированию их статуса. 28 ноября 2000 года братия обители была принята в общение в Сербскую Православную Церковь. Правящий епископ Иоанн (Младенович) признал лишение сана бывшего игумена Германа законным.
Проживал на покое в Свято-Серафимовском скиту близ Минеаполиса как простой монах; будучи тяжело больным, не прекращал миссионерского служения, писал книги.